Senin, 04 Juni 2012

laporan praktikum kimia organik II



Aldehid dan Keton

A.    Tujuan  Percobaan
1) Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil
2) Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
3) Mengetahui jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton.

B.    Tinjauan Pustaka
Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C=O. olehkarena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton.Begitu pula aldehid lebih muda teroksidasi daripada keton. Dalam percobaaan ini akan diperiksa, persamaan dan perbedaan dari reaksi aldehid dan keton.
Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Sedangkan keton tidak menjalankan reaksi serupa, karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah karbon masing-masing lebih sedikit daripada keton semula (keton siklik akan menghasilkan suatu asam dikarboksilat).

Perbedaan kereaksifan terhadap oksidator antara aldehid dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.
Pereaksi Tollen’s, yakni larutan ion perak beramonia, direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam ybs.Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.
Ag2O + 4 NH3 + H2O              2 Ag(NH3)2+  + OH-





    Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan pereaksi yang encer, dan didalam tabung reaksi yang bersih, perak akan mengendap berupa cermin pada dinding tabung.
    Oksidasi bias juga dilakukan dengan ion Cu (II) didalam larutan alkali. Agar supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia ubah menjadi ion kompleks dengan tartarat (pereaksi Fehling) atau dengan sitrat (pereaksi Benedict). Aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru akan berubah menjadi hijau, dan lambat laun terjadi endapan Cu (II) oksida, Cu2O, yang berwarna merah bata. Keton yang sederhana tidak akan terjadi reaksi ini, walaupun beberapa hidroksi keton dan karbohidrat akan bereaksi.





 


    Atom hydrogen yang terikat pada atom karbon karbonil, yang disebut atom karbon alfa, adalah bersifat asam lemah. Hal ini disebabkan karena muatan dari anion enolat dapat diserahkan ke atom oksigen yang elektronegatif.




    Atom hidrogen alfa mudah diganti oleh halogen didalam larutan basa. Reaksi ini didasarkan kepada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen. Oleh karena lebih asam dan lebih muda ditukar dengan halogen. Oleh karena itu gugus metril yang terikat pada atom karbonil, mudah sekali diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen basa.



    Senyawa trihalo yang dihasilkan mudah sekali diuraikan oleh basa menghasilkan haloform, CHX3. Biasanya reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya “metal keton”, CO-CH3, dan juga untuk gugus CH (OH)-CH3 karena mudah dioksidasi (I2 sebagai oksidator). Pereaksinya adalah I2 dalam basa, dihasilkan iodoform yang baunya khas, kuning dan berbentuk kristal.
Landasan  teori tambahan
Gugus karbonil
Pemakain electron bersama dalam ikatan ganda dua karbon oksigen pada gugus karbonil sama saja dengan dalam ikatan ganda dua carbon –carbon pada alkena, mari kita bandingkan etilena CH2=CH2, dengan formaldehida H2C=O, atom karbon hanya mempunyai empat electron valensi sedangkan pada oksigen ada enam, ini berarti bahwa karbon dapat membuat empat ikatan kovalen seperti etilena, tetapi oksigen hanya dapat membuat dua seperti dalam gugus karbonil, jadi oksigen dalam gugus karbonil mempunyai dua pasang electron tanpa tangan, sedangkan pada gugus karbonil tidak ada. Dalam ikatan C=C electron ikatan terbagi sama rata, tetapi oksigen lebih electronegative disbanding karbon dan oksigen dalam gugus karbonil membawa muatan negative parsial sedangkan karbon membawa muatan parsial positif
Ikatan hydrogen tidak dapat terjadi antara sesama molekul aldehida atau keton, karena ketiadaan ikatan O-H, tetapi interaksi polar-polar dimungkinkan
Titik didih
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul karena tidak adanya gugus hidroksil (-OH), dengan demikian titik didihnya lebih rendah dibandingkan alcohol padanannya, tetapi aldehida dan keton dapat saling tarik melalui interaksi polar-polar , sehingga titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkane dan padanannya, gaya tarik tersebut menjelaskan bahwa semua aldehida dan keton berwujud cair atau padat pada suhu kamar, kecuali formaldehida yaitu gas yang berbau menyengat.
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air yang polar , anggota deret yang rendah adalah formaldehida, asetaldehida, dan aseton bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan, semakin panjang rantai karbon maka kelarutan dalam air akan semakin berkurang atau meburun, bila rantai karbon melebihi 5 atau 6 maka kelarutanya dalam air semakin berkurang.

C.    ALAT DAN BAHAN

D.    LANGKAH KERJA
1.    Uji Cermin kaca, Tollen’s
Siapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollen’s (cara membuat : siapkan 1 tabung reaksi yang bersih sekali, kedalam 2 mL larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan ammonium hidroksida 2% secukupnya hingga larut – pengujian akan gagal kalau terlalu banyak ammonia ditambahkan).
Ujilah : aseton, sikloheksanon, dan formalin; dengan jalan menambahkan masing-masing 2 tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji. Aduklah campuran, dan diamkan selama 10 menit.Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam pemanas air selama 5 menit. Amati apa yang terjadi.

2.    Uji Fehling dan Benedict
Ke dalam masing-masing empat tabung reaksi tambahkan 5 mL pereaksi Benedict (cara membuat : larutkan 173 g natrium sitrat dan 100 g natrium karbonat dalam 750 aquadest, aduk, saring, lalu ke dalam filtrate tambahkan perlahan larutan 17,3 g CuSO4.5H2O dalam 100 mL air, encerkan hingga volume total 1 liter)
5 mL pereaksi Fehling yang masih fresh (cara membuat : larutan A = 69 g CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B = 346 g natrium klaium tartarat atau garam Rochelle didalam larutan NaOH 10%; artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak, baru dicampur).
Kedalam masing-masing tabung tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air menddidih selama 10-15 menit. Ujilah : formaldehid, aseton dan sikloheksanon

3.    Reaksi Haloform
Tambahakan  5 tetes aseton dalam 3 mL larutan NaOH 5%, kemudian tambahkan sekitar 10 Ml larutan iodium  (cara membuat : larutkan 25 g iodium di dalam larutan 50 g kalium iodide dalam 200 Ml air) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas.
Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon dan aseton.
skema dan cara kerja dan pembahasannya, kalian bisa lihat disini

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar